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Bonjour à tous. J'ai impeu du mal sur la nitration du toluène.
Ma question est la suivante
Après avoir écris les équations de la nitration du benzène ainsi que c est isomere. Donner le pourcentage de chacun des trois isomere en admetant que les cinq atome d'hydrogène aie la même possiblite d etre replacé par un groupe nitro -NO2 .Merci de vos réponses.


Répondre :

Bonjour, le nitrobenzene n'a pas d'isomère, j'imagine donc que tu parles des nitrotoluenes.

La nitration du toluene consiste à faire reagir le toluene C7H8 avec l'acide nitrique HNO3 le groupe nitro va alors remplacer un hydrogene et celui ci va se combiner avec le HO restant pour former de l'eau.
Ainsi le reaction equivaut à :
C6H7-C-H + HNO3 -> C6H7-C-NO2 + H2O

Le groupe nitro va remplacer un hydrogene lié à l'un des 5 carbones present sur le cycle. En considérant que l'on dessine la molecule de toluene de sorte que le groupe methyl ( le CH3) soit tout en haut et du fait que la molecule est symetrique par rapport a la verticale il y a 3 possibilité :
- le groupe nitro se fixe sur un des 2 carbones les plus proches de celui portant le groupe methyl ( on obtient alors le 2-nitrotoluene 2 car il y a deux atomes de carbones pour "passer" d'un groupe à l'autre)
-le groupe nitro se fixe sur le carbone à l'opposé du carbone "methylé" (4-nitrotoluene)
-le groupe nitro se fixe sur l'un des deux autres carbones (3-nitrotoluene)

Concernant les pourcentages si on considere que tous les carbones ont chacun 20% de chance de recevoir le groupe nitro alors :
- le 2-nitrotoluene veut etre formé via les deux carbones les plus proches du carbone methylé le pourcentage est donc de 2 * 20 %
- idem pour le 3-nitrotoluene
- le 4-nitrotoluene ne peut etre formé que via un carbone donc 20 %
ce qui fait bien 100% au total.
PS : a titre informatif, le fait de considérer que chaque carbone a la meme possibilité de recevoir le groupe nitro est faux, dans la realité le groupe methyl "attire" le groupe nitro ce qui a pour conséquence que le 2-nitrotoluene a un pourcentage beaucoup plus important.
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