Salut !
Les règles ou conventions CIP concernent la configuration R/S des carbones asymétriques et la diastéréoisomérie Z/E d’une molécule. L’absence de doubles liaisons carbone/ carbone ne permet pas la présence d’isomérie Z/E.
On va donc se tourner vers les carbones asymétriques, soit les carbones liés à quatre groupes différents, que ce soient des atomes seuls, des radicaux, des groupes fonctionnels... Sur cette molécule, on remarque qu’il y en a deux. On les note C*. On va d’abord s’occuper du carbone lié au groupe carboxyle, puisque d’après la nomenclature IUPAC c’est le groupement prioritaire sur cette molécule. Il faut maintenant classer les groupements liés à l’atome par numéro atomique Z décroissant. On aura donc bien sûr le Brome en première position. Ensuite, on remarque que le carbone est lié à deux carbones, qui sont alors de numéro atomique identique. On doit regarder le numéro atomique des atomes liés à ces carbones jusqu’à trouver une différence. Le deuxième carbone est lié à un groupe OH, soit un seul O. Le carboxyle est lié à deux O. Il est donc prioritaire. On a maintenant notre ordre de priorité, Br>COOH>COH>H. Il faut maintenant que le plus petit « fuit notre regard » c’est à dire qu’il soit en pointillés sur la représentation de Cram. C’est le cas, ça nous évite du travail supplémentaire. On voit alors qu’en faisant un cercle pour relier les trois autres groupements, ce cercle « tourne » dans le sens inverse des aiguilles d’une montre. Le carbone C* est donc dit S, Sinister.
On s’occupe maintenant de l’autre carbone.
En utilisant les mêmes priorités pour les groupements, on trouve OH>C-COOH>CH3>H. Cette fois le groupe carboxyle n’est pas premier puisque il y a d’abord l’oxygene Qui a un numéro atomique supérieur au carbone. On voit cette fois ci que la rotation du cercle que l’on peut tracer entre ces trois groupes s’oriente comme les aiguilles d’une montre. Ce carbone C* est donc dit Rectus, R.
La configuration absolue de ta molécule est donc 1S,2R.
Bonne journée !
